Şase membri ai trupelor de comando, în trei canoe negre, vâsleau în apropierea portului Singapore. Erau încărcate cu materiale şi echipament militar, în special mine magnetice. Atacul era condus de căpitanul Ivan Lyon din Forţa 136, unitate a secţiei pentru Orientul Îndepărtat a Special Operation Executive (SOE).
Era 26 septembrie 1942, la şapte luni după ce britanicii predaseră Singapore japonezilor (15 februarie). Toţi erau îmbrăcaţi la fel, în costume negre de mătase din două piese, având feţele înnegrite. Lyon şi-a împărţit oamenii în trei grupe. El avea să mineze vasele din Ancorajul de Inspecţie, restul urma să atace vasele din portul Keppel şi de lângă cheiurile din Pulau Bukum. Când oamenii destinaţi să atace portul Keppel au ajuns la ţintă, au constatat că nu era niciun vas, aşa încât s-au îndreptat spre rada portului. Militarilor le trebuiră 20 de minute să se ocupe de fiecare vas. Au minat şapte vase, după care s-au îndreptat repede spre sud, unde urma să se adune echipa. Prima explozie a zguduit portul la ora 05.15, fiind urmată de alte şase.
Unitatea specială de investigaţii a Kempeitai din Singapore era condusă de locotenent-colonelul Haruzo Sumida, însărcinat să stârpească „elementele antijaponeze“ din sânul populaţiei locale, dar şi dintre numeroşii cetăţeni britanici şi din ţările Commonwealth-ului, aflaţi la închisoarea Changi. În Singapore erau staţionaţi aproximativ 200 de soldaţi din trupele regulate ale Kempeitai, susţinuţi de 1.000 de soldaţi din trupele auxiliare, secondaţi de armata regulată.